Come punto di partenza per il giro potresti seguire questo percorso:
https://maps.google.it/maps?saddr=Vi...,8,10&t=m&z=10
Non so da dove arrivi, quindi la partenza è fittizia.
Per il chianti è un percorso provato, modificato e riprovato, rappresenta il top delle uscite da quelle parti (tratto da greve a castelnuovo berardenga); poi ho messo dentro le crete per il panorama (quindi la zona tra asciano e buonconvento), poi alcune zone del monte amiata che conosco meno (però la salita da vivo d'orcia è spettacolare), e come ultimo tratto un po' di pallosupestrada (quelle strade laggiù non le conosco, ci ho fatto una gita di 3 giorni un mesetto fa, non mi sembravano niente di che, meglio concentrarsi sui pezzi precedenti altrimenti ti ci vogliono 10 ore ad arrivare).
Poi mi dite...